臭素水の脱色

：ﾘ ・一・ﾘ　　有機化学の問題でよく　　臭素水を脱色・・　　ってのが出てくるんだけど

臭素水を脱色する　ってのは　その有機化合物に二重結合がある　ってことなんだ
臭素は赤褐色だけど二重結合に付加反応をすればその色が消えるからね
たとえば臭素水にエチレンを通じると臭素の赤褐色は消えてブロモヒドリンが生成する

：ﾘ ・一・ﾘ　1,2-ジブロモエタンじゃないの　

1,2-ジブロモエタン　が生成するのは臭素の四塩化炭素溶液にエチレンを通じたとき
水が存在するとブロモヒドリンができてしまう
このへんは微妙なので入試には出題されないだろうけど

：ﾘ ・一・ﾘ　　ベンゼンとかでも色が消えるわけ？

ベンゼンの場合は二重結合ではなくていわば1.5重結合だから付加反応ではなくて
置換反応がおきてブロモベンゼンが生成するんだ

：ﾘ ・一・ﾘ　　正誤問題で　フェノールに臭素水を作用させるとブロモフェノールが生成する
　　　　　　　　っていう問題があったけど　○でいいわけ

フェノールの場合は　2,4,6-トリブロモフェノール　が生成するから　×　なんだなぁ　

：ﾘ ・一・ﾘ　　ベンゼンとフェノールで何が違うの？

フェノールの場合ベンゼン環にヒドロキシ基がついているので
オルト位とパラ位の電子密度が高くなって親電子置換を受けやすくなるんだ
これを　オルト-パラ配向性　というんだ
だからフェノールをニトロ化すると　2,4,6-トリニトロフェノール（ピクリン酸）ができる。